Microsoft mengumumkan kesempatan untuk memutakhirkan dan meningkatkan sistem operasi ke Windows 8 Pro dengan murah hanya $39.99 dalam waktu sedikit terbatas melalui download via internet, atau seharga $69.99 melalui pembelian box DVD dari toko komputer atau software terdekat. Dengan cara mendownload pun pengguna dapat membeli backup DVD seharga $15 ditambah biaya pengiriman.
Kemampuan baru Windows 8 seperti BitLocker, Hyper-V, dan kemampuan oin dengan domain Windows akan dapat diupgrade secara murah saat peluncuran Windows 8 Pro hingga 1 Januari 2013 bagi pemilik Windows XP, Windows Vista dan Windows 7. Khusus pengguna Windows 7 Home Premium dan Professional ada harga khusus sebesar $49 dan $99.
Beda Windows 8 adalah pada letak produk Media Center yang terpisah dari sistem operasi utama, dan pembeli sistem baru ini akan diharuskan membayar lagi untuk ini. Namun Media Center add on ini tersedia gratis bagi pengguna Windows yang memanfaatkan kesempatan upgrade terbatas ini, sehingga bisa leluasa tanpa membayar untuk menginstall Media Center.
Hanya pengguna Windows 7 yang dapat melakukan upgrade secara mudah dan langsung dengan aplikasi, pengaturan dan data yang masih tersimpan. Jika upgrade dari Windows Vista maka hanya hanya setting dan data yang tidak berubah, sementara jika upgrade dari Windows XP maka yang tidak berubah hanyalah datanya saja.
Juga masih tersedia versi Windows 8 dan Windows 8 Pro System Builder, namun Redmon tidak memperinci harga kedua tools ini.
Cara melakukan upgrade ke Windows 8 Pro sangat mudah hanya dengan membeli dan memilih opsi upgrade ketika membuka halaman Windows.com, maka Windows 8 Upgrade Assistant akan bekerja dan melakukan upgrade dengan langkah-langkah yang akan dengan mudah diikuti hingga installasi selesai.
Windows 8 Upgrade Assistant akan melakukan cek apakah komputer siap mendapatkan Upgrade ke Windows 8 dengan melakukan tes kompatibilitas, hingga aplikasi-aplikasi yang support dengan Windows 8.
